Рассказываю примерно как это выглядит:
Скачиваешь, запускаешь установку в папку к примеру c:\cygwin
туда инсталируется корневой каталог аля лунх (/etc /bin /usr) в минемальной комплектации т.е. основное bash, dump, tcpdump и тд
Когда запускаешь cygwin тебе открывается консоль, там мантируешь свою файловую систему ( диск с) ставишь нужные тебе программы и СЧАСТЬЕ
